Jekyll では画像などは assets 配下に置くのが普通で、_post などに置いてもその中の画像は _site には出力されません。
しかし、記事内からのみ参照する画像は記事と同じフォルダにあったほうが管理しやすいです。
これについては、jekyll-postfiles というプラグインを使うことで解決できました。
インストール方法は、Gemfile に以下を追記するだけです。
group :jekyll_plugins do
gem 'jekyll-postfiles'
end
